L'héroïne et la méthadone : deux molécules à la composition proche

       La méthadone est une molécule de synthèse qui, tout comme l'héroïne appartient à la famille des opiacés dont elles possèdent les propriétés essentielles. Les opiacés sont des substances dérivées de l'opium et agissant sur les récepteurs opiacés. La méthadone et l'héroïne sont des dérivés de la morphine, celle-ci étant une substance naturellement présente dans l'opium. L'opium étant une préparation obtenue à partir du pavot somnifère.

Cependant l'héroïne est un dérivé semi-synthétique alors que la méthadone est purement synthétique. Ce qui classe cette dernière dans la catégorie des opioïdes qui regroupe les substances n'étant pas synthétisées à partir de l'opium.

De manière très réductrice on peut dire que la morphine et ses dérivés synthétiques possèdent sur le plan de leur architecture moléculaire une caractéristique spatiale commune. On retrouve une même distance entre un noyau d'azote (N) et un cycle aromatique.

Tous les opiacés possèdent la même structure de base moléculaire qui est la suivante :

Comparaison des formules des deux molécules

Formule topologique de l'héroïne
Formule topologique de l'héroïne

Héroïne

Formule brute : C21H23NO5

Modèle moléculaire

Formule topologique de la méthadone
Formule topologique de la méthadone

Méthadone

Formule brute : C21H27NO

Modèle moléculaire

Fonctions organiques des deux molécules

Une fonction organique est un groupe d'atomes liés ayant des propriétés particulières au sein d'une molécule. Pour les molécules de l'héroïne et de la méthadone, certaines de leurs fonctions organiques diffèrent alors que d'autres sont identiques.

Fonctions organiques présentes dans l'héroïne et la méthadone

Fonction cétone
Fonction cétone

Fonction Cétone :

Un atome de carbone fonctionnel possédant une liaison double avec un atome d'oxygène ( c'est donc un composé carbonylé) + une liaison avec au moins un autre atome de carbone ( ici l'atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbones d'où R1=R2=C).

Fonction amine (tertiaire)
Fonction amine (tertiaire)

Fonction amine :

Composé azoté (azote=N) dérivé de l'ammoniac NH3, par remplacement d'un ou plusieurs atomes d'hydrogène par un groupe carboné ( carbone=C). Le nombre d'atomes d'hydrogène liés à l'atome d'azote définie la classe de l'amine.(ici, amine tertiaire: car l'atome d'azote n'est relié à aucun atome d'hydrogène d'où R=C).

2 écritures différentes de la fonction benzène
2 écritures différentes de la fonction benzène

 cycle benzénique ou benzène :

Le cycle benzénique est un cycle aromatique de formule C6H6.

Le benzène est un composé toxique en raison de son action sur la moelle osseuse et de son caractère cancérigène.

Fonctions organiques propres à l'héroïne

Fonction éther (simple)
Fonction éther (simple)

Fonction éther :

Composé dans lequel un atome d'oxygène est lié par liaison simple à deux groupes organiques différents. Il existe deux sortes de fonctions éther : l'éther simple aussi appelé méthoxyéthane et l'éther cyclique appelé dioxacyclohexane. ( L'héroïne possède la fonction éther simple).

Fonction ester
Fonction ester

Fonction ester :

Un atome de carbone lié simultanément à un atome d'oxygène par un double liaison et à un groupement comportant un atome d'oygène et un atome quelconque ( groupement OR).

      La molécule d'héroïne et la molécule de méthadone ont donc une structure moléculaire très proche. On suppose donc que leur action sur l'organisme est plus ou moins équivalente lorsqu'elles sont ingérées par un individu. Leur composition moléculaire quasi semblable est l'un des facteurs qui définie la méthadone comme traitement de substitution à l'héroïne. Comme ceci, l'organisme de l'héroïnomane ne subit pas un sevrage brutal qui pourrait le conduire à sa perte. Il s'habitue donc à une substance proche de celle qu'il recherche mais moins dévastatrice.